tugas terstruktur ke 6 & 7

TUGAS TATAP MUKA PERTEMUAN KE-6 DAN KE-7

1.      Jelaskan mengapa suatu sikloheksana tersubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans-padaan nya?

JAWAB :

Sikloheksana ialah suatu sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan sebagai pelarut non-polar untuk industri kimia, dan juga sebagai bahan mentah untuk produksi industri asam adipat dan kaprolaktam, yang keduanya merupakan “zat-antara” yang digunakan dalam produksi nilon. Pada skala industri, sikloheksana diproduksi dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen. Produsen sikloheksana memperkirakan  sekitar 11,4% permintaan global untuk benzena. Disebabkan sifat-sifat kimia dan konformasionalnya yang unik, sikloheksana juga digunakan di laboratorium analisis dan sebagai standar. Sikloheksana memiliki. Sikloheksana memiliki bau khas seperti-deterjen, mengingatkan produk pembersih (yang kadang-kadang digunakan).

Sikloheksana murni sendiri adalah hidrokarbon non reaktif, non-polar, hidrofobik. Sikloheksana ini dapat bereaksi dengan asam yang sangat kuat seperti sistem superasam HF + SbF5, yang akan menyebabkan protonasi paksa dan “pengkertakan hidrokarbon”. Namun, sikloheksana diganti, mungkin reaktif di pada berbagai kondisi, banyak yang menjadi penting untuk kimia organik. Sikloheksana sangat mudah terbakar.

Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:

Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :

a)      Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah  a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah  a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena padatrans kedua substituen pada posisi ekuatorial.

b)      Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih      disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkantrans adalah a,e.

Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans 1,3 karena kedua substituent dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini  kesetabilansuatu isomer baik itu cisataupun trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis-1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya  lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans-1,3 sehingga cis-1,3lebih stabil. Jadi dapat disumpulkan bahwa posisi ekuatorial memilik efek tolakan sterik yang kecil sehungga stabil dan semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akan semakin stabil. Begitupula sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan ketidakstabilan.

2.      Tuliskan Proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4

pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya!

JAWAB :

Di akhir abad 19, seorang ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus proyeksi untyk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Rumus proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Fischer mengembangkan rumus-rumus ini untuk menyatakan molekul gula. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3).

           Yuk kita lihat pada representasi berikut untuk kefua senyawa ini, suatu proyeksi Fischer srmata-mata hanyalah cara singkat untuk menyatakan suatu rumus bola-dan-pasak atau dimensional.