Sabtu, 26 Agustus 2017

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN


 ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

1.       Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen
Dalam senyawa organic, banyak terdapat gugus fungsi yang mengandung oksigen dan nitrogen. Ikatan kovalen juga dapat terbentuk dalam nitrogen. Molekul ammonia mengandung atom nitrogen spyng terikat pada atom hydrogen. Secara elektronika, nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.


Molekul amina mmpunyai struktur yang sama, suatu atom nitrogen sp3 terikat pada satu atau lebih atom karbon. Baik ammonia atau amina, nitrogen mempunyai satu orbital yang terisi dengan sepasang electron menyendiri.
Analog dengan karbon, maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H-N-H dalam nitrogen 109,5. Percobaan menunjukkan bahwa hal ini tidak demikian, sudut ikatan NH3 adalah 107,3o. suatu keterangan untuk ini  adalah bahwa sudut ikatan ditekankan pada orbital yang terisi dengan electron menyendiri yang besar ukurannya.


Memiliki   konfigurasi   ground-state1s2   2s2   2px 2py 2pz ,   dan memungkinkanatom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.
Pada Oksigen, elektron pada atom ground-state oksigen memiliki konfigurasi elektron 1s2,2s2,2px,2py, dan 2pz dan oksigen merupakan atom divalen.
Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil. Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3. sudut ikatanyang terbentuk sebesar 104.50. diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebasmenekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal(109.50), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.
Seperti halnya karbon, nitrogen ditemukan juga dalam senyawa organic  dalam keadaan hibrida spdan sp. Sekali lagi, perbedaan penting antara nitrogen dan karbon adalah bahwa satu orbital dari nitrogen terisi dengan sepasang electron menyendiri.


Atom Oksigen

Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen.
Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).
Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3. sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.50. diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil.


                                                                                                 
                                       
Satu contoh terakhir dari hibridisasi orbital yang sering ditemukan adalah boron trifluorida, BF3. Boron hanya memiliki tiga elektron di kulit terluarnya (1s2 2s2 2px1), hal ini berarti bahwa boron hanya dapat membentuk paling banyak tiga ikatan. Kita dapat mempromosikan elektron pada orbital 2s ke orbital 2py, akan tetapi tidak mungkin melengkapi boron dengan elektron oktet.

terdapat satu orbital p (2pz) yang kosong. Molekul BF3 yang terbentuk memiliki geometri planar, sehingga dapat dikatakan bahwa boron terhibridisasi sp2.
lebih kecil dari sudut ideal (109.50), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H. Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

 2.      Ikatan Rangkap Terkonjugasi
           Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenool (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil.
ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa organic. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.
a. ikatan rangkap terkonjugasi
ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil), atau tak terkonjugasi.
b. ikatan rangkap terpencil.


1.      Benzena

Benzena (C6H6) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap atom karbon terhibridisasi sp2 dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon mempunyai satu atom hydrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tak terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin. 




Keenam ikatan adalah lebih panjang daripada ikatan rangkap C-C, tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal C-C. bila cincin bezena mengandung tiga ikatan rangkap terdelokalisasi oleh tiga ikatan tunggal, ikatannya akan berbeda panjangnya.
Benzena adalah salah satu dari golongan senyawa aromatic. Para ahli kimia berkesimpula bahwa benzene adalah molekul simetrik dan bahwa masing-masing dari enam ikatan cincin adalah sama dengan ikatan cincin lainnya.

RESONANSI
Benzena adalah contoh suatu senyawa organic yang tidak dapat digambarkan secara teliti oleh rumus ikatan valensi tunggal. Delokasi dari electron pi menghasilkan system dalam mana electron pi mencakup lebih daripada dua atom. Notasi ikatan valensi secara klasik tak mencakup keadan ini. Lingkaran dalam segi enam yang menyatakan awan pi aromatic dalam benzene merupakan tambahan yang cukup baru dalam pelambangan kimia organic. 


Senin, 21 Agustus 2017

Bentuk orbital. S,p,d & f

silahkan melihat konten ini karna ini sangat membantu anda dalam mmvisualisasikan bagaimana bentuk orbital s,p,d,f.

https://www.youtube.com/watch?v=CP35NuspGlk

Minggu, 20 Agustus 2017

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN



ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN



A.      Sifat Gelombang
               
Gelombang merupakan gejala rambat dari suatu getaran / usikan. Gelombang akan terus terjadi apabila sumber getaran ini terus bergetar terus menerus. Gelombang membawa energy dari satu tempat ketempat yang lain. Gelombang diam merupakan jenis gelombang yang dihasilkan bila orang memetik senar , contohnya seperti senar gitar yang kedua ujungnya mati. Pada saat memetik gitar , ketika gitar di petik kebawah maka gelombang bunyi akan kebawah dan jika senar gitar dipetik keatas maka gelombang bunyi akan keatas.


Dari situasi tersebut diketahui bahwa gelombang diam ini  bergerak hanya dalam satu dimensi. Sedangkan pada gelombang dimensi dua itu dapat dilihat pada pemukulan kepala drum , selain dimensi dua gelombang juga ada yang berdimensi tiga contonya adalah sistem gelombang elektron. Tinggi gelombng diam adalah amplitudonya yang dapat mengarah keatas (nilai positif) atau mengarah kebawah (nilai negativ) terhadap kedudukan istirahat dari senar. Kedudukan pada gelombang yang amplitudonya nol disebut simpul , dan sesuai dengan kedudukan pada senar gitar yang tak bergerak bila senar bergetar


.
Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase yang satu terhadap yang lain. Bila amplitude positif dan negative dari dua gelombang suling sesuai , kedua gelombang tersebut sefase. Bila tanda matematik dari amplitude saling berlawanan, gelombang keluar fase.



Bila dua gelombang yang sefase pada senar yang sama saling tumpang tindih ,mereka saling memperkuat. Perkuatan dinyatakan oleh penambahan fungsi matematik yang sama tanda  yang menggambarkan gelombang. Sebaliknya , sepasang gelombang yang tumpang tindih yang keluar fase, saling mengganggu atau berinterferensi. Proses interferensi dinyatakan oleh penambahan dua fungsi mg batematik yanerlawanan tanda. Interferensi sempurna menghasilkan penghapusan satu gelomban.oleh yang lain. Tumpang tindih sebagian dari dua gelombang yang keluar fase menghasilkan simpul.

B. Orbital ikatan dan anti ikatan
           Bila sepasang gelombang saling tumpang tindih , maka mereka dapat saling memperkuat atau saling berinterferensi. Penambahan dari dua orbital atom 1s dari dua atom H yang sefase menghasilkan orbital molekul ikatan o dengan rapat elektron yang tinggi antara inti yang berikatan.Contohnya dalam molekul hidrogen (H2). Orbital 1s dari satu atom hidrogen mendekati orbital 1s dari atom hidrogen kedua, kemudian keduanya melakukan overlap orbital. Ikatan kovalen terbentuk ketika dua orbital s mengalami overlap, disebut dengan ikatan sigma (σ). Ikatan sigma berbentuk silindris simetris , elektron dalam ikatan ini terdistribusi secara simetris/ berada di tengah antara dua atom yang berikatan.




Bila dua gelombang berlawanan fase mereka slaing mengganggu. Interferensi dari dua orbital atom yang keluar fase dari dua atom hydrogen meberikan orbital molekul dengan simpul antar inti. Dalam orbital molekul ini kebolehjadian menemukan elektron antara inti sangat rendah. Karena itu orbital molekul khas ini menimbulkan system dimana kedua inti tak dilindungi oleh sepasang elektron dan intinya saling tolak menolak. Karena tolakan inti , system ini energinya lebih tinggi daripada system dua tom H yang mandiri. Orbital berenergi lebih tinggi ini adalah orbital “sigma bintang “ atau o*(*artinya “anti-ikatan”).



Membandingkan orbital ikatan dengan orbital anti-ikatan

Orbital anti-ikatan selalu ditunjukan dengan tanda bintang pada simbolnya. Perhatikan, ketika orbital ikatan terbentuk, energinya menjadi lebih rendah daripada energi orbital atom asalnya (sebelum berikatan). Energi dilepaskan ketika orbital ikatan terbentuk, dan molekul hidrogen lebih stabil secara energetika daripada atom-atom asalnya. Sedangkan, suatu orbital anti-ikatan adalah kurang stabil secara energetika dibanding atom asalnya. Stabilnya orbital ikatan adalah karena adanya daya tarik-menarik antara inti dan elektron. Dalam orbital anti-ikatan daya tarik-menarik yang ada tidak ekuivalen – sebaliknya, anda akan mendapatkan tolakan. Sehingga peluang menemukan elektron diantara dua inti sangat kecil – bahkan ada bagian yang tidak mungkin ditemukan elektron diantara dua inti tersebut. Sehingga tak ada yang menghalangi dua inti untuk saling menolak satu sama lain.
1.    Setiap orbital (molekul atau atom ) dapat memegang maksimum dua elektron, yang harus mempunyai spin berlawanan.
2.    Jumlah oerbital molekul sama dengan orbital atom yang digunakan dalam pembentukannya.
3.    Dalam pengisian orbital molekul dengan elektron, orbital berenergi terendah diisi dahulu. Bila dua orbital terdegenerasi (dari energi yang sama), masing-masing mendapat satu elektron sebelum salah satu orbital terisi penuh).

C.  Orbital hidrida Karbon
Sesuai Dengan nomor golongannya (IVA),Atom karbon mempunyai 4 elektron valensi.Oleh Karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuatAda empat orbital atom pada tingkat energi kedua: satu orbital 2s dan tiga orbital 2p. Namun demikian, karbon tidak menggunakan keempat orbital dalam keadaan murninya untuk ikatan. Sebagai gantinya, karbon bercampur tau berhidrasi, yaitu empat orbital atom tingkat kedua menurut sati dari tiga cara untuk ikatan:
1.    Hidridisasi sp3, digunakan bila karbon membentuk empat ikatan tunggal
 Bentuk molekul etana (CH3CH3) mengandung dua atom karbon sp3. Kedua atom karbon membentuk Ikatan C–C dengan tumpang tindih antara orbital sp3 dan orbital sp3dari masing-masing atom karbon. Enam ikatan C–H dibentuk melalui tumpang tindih orbital sp3 sisa dan orbital 1s dari atom H. Ikatan yang terbentuk antara karbon-karbon maupun karbon-hidrogen adalah ikatan sigma yang terlokalisasi. Sehingga, akibat dari ikatan sigma yang terlokalisasi tersebut akan membentuk struktur tetrahedral murni.

2.      Hidridisasi sp2, digunakan bila karbon membentuk ikatan rangkap
Dalam etilena (CH2=CH2), dua karbon sp2 dapat digabung oleh ikatan sigma yang terbentuk karena tumpang tindih satu orbital sp2 dari masing-masing atom karbon. (ikatan sigma ini adalah salah satu ikatan dari ikatan rangkap dua). Setiap atom karbon masih mempunyai orbital sp2 tersisa utnuk ikatan dengan hidrogen.  Ikatan antara karbon-karbon ada dua macam. Pertama orbital sp2 dari masing-masing atom karbon bertumpang tindih membentuk ikatan sigma C–CPada masing-masing atom karbon masih tersisa satu orbital hibrida sp2 yang belum digunakan berikatan dengan orientasi tegak lurus terhadap bidang H–C–H. Kedua orbital hibrida sp2 ini, kemudian bertumpang tindih lagi membentuk ikatan kedua. Ikatan ini dinamakan ikatan pi (π ). Jadi, ikatan rangkap dalam etilen dibangun oleh ikatan sigma dan ikatan pi.
3.      Hidridisasi sp, digunakan bila karbon membentuk ikatan ganda tiga atau ikatan Rangkap terkumulasi (dua ikatan rangkap terhadap suatu atom karbon tunggal)
Dalam CH≡CH, kedua atom karbon dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Masing-masing karbon juga terikat terhadap atom hidrogen oleh ikatan sigma sp-s. Kedua orbital p dari satu karbon kemudian bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari karbon lain untuk membentuk dua ikatan pi satu ikatan pi ada diatas dan dibawah ikatan sigma.ikatan pi lainya terletak dimuka dan dibelakang.

Konsep hibridisasi berhasil meramal struktur molekul senyawa kovalen bila atom pusat berikatan tunggal dengan substituent (atom) yang sama. Jika tidak demikian, akan terjadi penyimpangan yaitu bila :
a. Atom pusat mempunyai pasangan electron bebas seperti NH3
b. Terdapat ikatan rangkap antara ion pusat dengan atom lain seperti HCN
c. Atom-atom yang terikat pada atom pusat berbeda keelektronegatifannya seperti H2CClF
d. Atom-atom yang terikat pada atom pusat berbeda ukurannya seperti H3CCl dan H2CClF


permasalahan : jelaskan ciri-ciri gelombang dan hubungan gelombang dengan atom ? terimaksih



 Sumber: (Fessenden RJ dan JS Fessenden. 2005. Kimia Organik jilid 1. Jakarta :Erlangga).

Sabtu, 12 Agustus 2017

TINJAUN ULANG TENTANG ATOM DAN MOLEKUL DALAM IKATAN KIMIA ORGANIK



TINJAUAN  ULANG TENTANG ATOM DAN MOLEKUL DALAM KIMIA ORGANIK




STRUKTUR ELEKTRON DARI ATOM
Dalam Kimia Organik ada 4 unsur yang harus dimengerti atau dipahami diantaranaya adalah C (carbon), H (Hidrogen), O (Oksigen) dan N (Nitrogen). Keempat unsur ini ada di kedua periode pertama dari susunan dan elektronnya terdapat dalam dua kulit elektron yang paling dekat dengan inti.
Setiap kulit elektron berhubungan dengan sejumlah energi tertentu. Elektron yang paling dekat dengan inti lebih tertarik oleh proton dalam inti daripada elektron yang lebih jauh kedudukannya. Karena itu, semakin dekat elektron terdapat ke inti, semakin rendah energinya, dan elektron ini sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang terdekat ke inti adalah kulit yang terendah energinya, dan elektron dalam kulit ini dikatakan berada pada tingkatan energi pertama. Elektron dalam kulit kedua, yaitupada tingkat energi kedua mempunyai energi yang lebih tinggi daripada elektron dalam tingkat pertama, dan elektron dalam tingkat ketiga atau pada tingkat energi ketiga, mempunyai energi yang lebih tinggi lagi.

 Orbital Atom
Orbital atom merupakan bagian dari ruang di mana kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron dengan kadar energi yang khas (90% - 95%). Rapat elektron adalah istilah lain yang digunakan untuk menggambarkan kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron pada titik tertentu; rapat elektron yang lebih tinggi, berarti kebolehjadiannya lebih tinggi,  sedangkan rapat elektron yang lebih rendah berarti kebolehjadiannya juga rendah.




Kulit elektron pertama hanya mengandung orbital bulat 1s. Kebolehjadian untuk menemukan elektron 1s adalah tertinggi dalam bulatan ini. Kulit kedua, yang agak berjauhan dari inti daripadakulit pertama, mengandung satu orbital 2s dan tiga orbital 2p. Orbital 2s seperti orbital 1s, adalah bulat.

JARI-JARI ATOM DAN KEELEKTRONEGATIFAN
1. Sifat Keperiodikan Jari-Jari Atom
Jari-jari atom adalah jarak yang dihitung dari inti atom hingga lintasan paling luar suatu atom. Dalam satu golongan, jari-jari atom meningkat dari atas ke bawah. Adapun dalam satu periode, jari-jari atom meningkat dari kanan ke kiri. Dalam satu periode, semakin ke kanan jumlah proton dan neutron semakin banyak sehingga gaya tarik inti terhadap elektron terluar semakin kuat sehingga jari-jari atom semakin kecil.

2. Sifat Keperiodikan Energi Ionisasi
 Energi ionisasi adalah energi yang diperlukan suatu atom untuk melepaskan satu elektron valensi membentuk ion positif. Perhatikanlah Gambar 1.10, dalam satu golongan, dari atas ke bawah jumlah kulit bertambah sehingga jarak elektron valensi ke inti atom bertambah dan elektron lebih mudah lepas. Akibatnya, energi ionisasi dalam satu golongan meningkat dari bawah ke atas. Adapun dalam satu periode, semakin ke kanan jumlah proton dan neutron semakin banyak sehingga gaya tarik inti terhadap elektron terluar semakin kuat. Akibatnya diperlukan energi yang lebih besar untuk melepaskan elektron terluar. Dengan kata lain, dalam satu periode energi ionisasi meningkat dari kiri ke kanan.

3. Sifat Keperiodikan Afinitas Elektron
 Afinitas elektron adalah energi yang dibebaskan suatu atom dalam wujud gas untuk membentuk ion negatif. Dalam satu golongan, afinitas elektron meningkat dari bawah ke atas. Adapun dalam satu periode, afinitas elektron meningkat dari kiri ke kanan.

 4. Sifat Keperiodikan Keelektronegatifan
Keelektronegatifan adalah nilai kecenderungan suatu atom untuk menarik elektron dalam pembentukan ikatan kimia. Dalam satu golongan, keelektronegatifan meningkat dari bawah ke atas. Adapun dalam satu periode, keelektronegatifan meningkat dari kiri ke kanan. Sifat keelektronegatifan sangat penting dalam pembentukan ikatan antaratom.


PANJANG IKATAN DAN DAN SUDUT IKATAN
Benzen Sudut 120 derajat


 
C6H12
Sudut 109,471 derajat








C6 pada C yang berikatan biasa bentuknya berbeda dengan bentuk C yang saling berikatan pada benzene





Panjang ikatan rangkap tiga (C dengan C) : 1,2Panjang ikatan rangkap dua (C dengan C): 1,34Panjang ikatan tunggal (C dengan C): 1,52
Panjang iktan antara C dengan H : 1,08
Dari data panjang ikatan diatas, dapat disimpulkan panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C.
Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut. 


Hibridisasi orbital
·         Hibrid sp3
Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH4), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Konfigurasi keadaan dasar karbon adalah 1s2 2s22px1 2py1 atau lebih mudah dilihat:

(Perhatikan bahwa orbital 1s memiliki energi lebih rendah dari orbital 2s, dan orbital 2s berenergi sedikit lebih rendah dari orbital-orbital 2p)
Teori ikatan valensi memprediksikan, berdasarkan pada keberadaan dua orbital p yang terisi setengah, bahwa C akan membentuk dua ikatan kovalen, yaitu CH2. Namun, metilena adalah molekul yang sangat reaktif (lihat pula: karbena), sehingga teori ikatan valensi saja tidak cukup untuk menjelaskan keberadaan CH4.
Lebih lanjut lagi, orbital-orbital keadaan dasar tidak bisa digunakan untuk berikatan dalam CH4. Walaupun eksitasi elektron 2s ke orbital 2p secara teori mengijinkan empat ikatan dan sesuai dengan teori ikatan valensi (adalah benar untuk O2), hal ini berarti akan ada beberapa ikatan CH4 yang memiliki energi ikat yang berbeda oleh karena perbedaan aras tumpang tindih orbital. Gagasan ini telah dibuktikan salah secara eksperimen, setiap hidrogen pada CH4 dapat dilepaskan dari karbon dengan energi yang sama.
Untuk menjelaskan keberadaan molekul CH4 ini, maka teori hibridisasi digunakan. Langkah awal hibridisasi adalah eksitasi dari satu (atau lebih) elektron:
Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif.
Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid. Dalam kasus atom karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s (orbital inti hampir tidak pernah terlibat dalam ikatan) "bergabung" dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid sp3 (dibaca s-p-tiga) menjadi
Pada CH4, empat orbital hibrid sp3 bertumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen, menghasilkan empat ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama, sehingga sesuai dengan pengamatan. samadengan  
Sebuah pandangan alternatifnya adalah dengan memandang karbon sebagai anion C4−. Dalam kasus ini, semua orbital karbon terisi:
Jika kita menrekombinasi orbital-orbital ini dengan orbital-s 4 hidrogen (4 proton, H+) dan mengijinkan pemisahan maksimum antara 4 hidrogen (yakni tetrahedal), maka kita bisa melihat bahwa pada setiap orientasi orbital-orbital p, sebuah hidrogen tunggal akan bertumpang tindih sebesar 25% dengan orbital-s C dan 75% dengan tiga orbital-p C. HaL ini sama dengan persentase relatif antara s dan p dari orbital hibrid sp3 (25% s dan 75% p).
Menurut teori hibridisasi orbital, elektron-elektron valensi metana seharusnya memiliki tingkat energi yang sama, namun spektrum fotoelekronnya [3] menunjukkan bahwa terdapat dua pita, satu pada 12,7 eV (satu pasangan elektron) dan saty pada 23 eV (tiga pasangan elektron). Ketidakkonsistenan ini dapat dijelaskan apabila kita menganggap adanya penggabungan orbital tambahan yang terjadi ketika orbital-orbital sp3 bergabung dengan 4 orbital hidrogen.Hibrid sp2 Senyawa karbon ataupun molekul lainnya dapat dijelaskan seperti yang dijelaskan pada metana. Misalnya etilena (C2H4) yang memiliki ikatan rangkap dua di antara karbon-karbonnya. Struktur Kekule metilena akan tampak seperti:

Ethene Lewis Structure. Each C bonded to two hydrogens and one double bond between them.
Karbon akan melakukan hibridisasi sp2 karena orbtial-orbital hibrid hanya akan membentuk ikatan sigma dan satu ikatan pi seperti yang disyaratkan untuk ikatan rangkap dua di antara karbon-karbon. Ikatan hidrogen-karbon memiliki panjang dan kuat ikat yang sama. Hal ini sesuai dengan data percobaan.Dalam hibridisasi sp2, orbital 2s hanya bergabung dengandua orbital2p:

membentuk 3 orbital sp2 dengan satu orbital p tersisa. Dalam etilena, dua atom karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua orbital sp2 karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp2 yang bersudut 120°. Ikatan pi antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh tumpang tindih 2p-2p (namun, ikatan pi boleh terjadi maupun tidak).
Jumlah huruf p tidaklah seperlunya terbatas pada bilangan bulat, yakni hibridisasi seperti sp2.5 juga dapat terjadi. Dalam kasus ini, geometri orbital terdistorsi dari yang seharusnya. Sebagai contoh, seperti yang dinyatakan dalam kaidah Bent, sebuah ikatan cenderung untuk memiliki huruf-p yang lebih banyak ketika ditujukan ke substituen yang lebih elektronegatif.
Hibrid sp Ikatan kimia dalam senyawa seperti alkuna dengan ikatan rangkap tiga dijelaskan dengan 

hibridisasi sp.
Dalam model ini, orbital 2s hanya bergabung dengan satu orbital-p, menghasilkan dua orbital sp dan menyisakan dua orbital p. Ikatan kimia dalam asetilena (etuna) terdiri dari tumpang tindih sp-sp antara dua atom karbon membentuk ikatan sigma, dan dua ikatan pi tambahan yang dibentuk oleh tumpang tindih p-p. Setiap karbon juga berikatan dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp bersudut 180°.
Hibridisasi dan bentuk molekul
Hibridisasi, bersama dengan teori VSEPR, membantuk kita dalam menjelaskan bentuk molekul:
•    AX1 (contoh: LiH): tidak ada hibridisasi; berbentuk linear
•    AX2 (contoh: BeCl2): hibridisasi sp; berbentuk Linear atau diagonal; sudut ikatan cos−1(−1)= 180° o    AX2E (contoh: GeF2): berbentuk V, < 120°
•    AX3 (contoh: BCl3): hibridisasi sp2; berbentuk datar trigonal; sudut ikat cos−1(−1/2) = 120° o   AX3E (contoh: NH3): piramida trigonal, 107°•    AX4 (contoh: CCl4): hibridisasi sp3; berbentuk tetrahedral; sudut ikat cos−1(−1/3) ≈109.5°
•    AX5 (contoh: PCl5): hibridisasi sp3d; berbentuk Bipiramida trigonal
•    AX6 (contoh: SF6): hibridisasi sp3d2; berbentuk oktahedral (atau bipiramida persegi)
Hal ini berlaku apabila tidak terdapat pasangan elektron menyendiri (lone pair electron) pada atom pusat. Jika terdapat pasangan elektron menyendiri, maka elektron tersebut harus dihitung pada bagian Xi, namun sudut ikat akan menjadi lebih kecil karena gaya tolak menolak. Sebagai contoh, air (H2O) memiliki atom oksigen yang berikatan dengan dua H dan dua pasangan elektron menyendiri, hal ini berarti terdapat 4 'elemen' pada O. Sehingga termasuk dalam kategori AX4 dan terdapat hibridisasi sp3.

D. ENERGI DISOSIASI
Energi disosiasi ikatan (BDE atau D0) adalah ukuran kekuatan dari suatu ikatan kimia. Hal ini dapat didefinisikan sebagai perub ahan entalpi standar ketika suatu ikatan terbelah secara homolisis  dengan reaktan dan produk reaksi homolisis pada k(konstanta standar) Misalnya, energi disosiasi ikatan untuk satu ikatan C–H dalam etana (C2H6) didefinisikan dari reaksi:
CH3CH2–H → CH3' + H
D0 = ΔH = 101.1 kkal/mol = 423.0 KJ/mol= 4.40eV (per ikatan)

Energi disosiasi ikatan terkadang disebut sebagai entalvi disosiasi ikatan (atau entalvi ikatan ) , namun istilah ini mungkin tidak sepenuhnya setara. entalvi disosiasi ikatan biasanya merujukn pada entalvi reaksi di atas pada 298 K (kondisi standar ) dan bukan pada k serta berbeda dengan sekitar 1.5 kkal/mol (6KJ/mol ) dalam hal satu iaktan pada hidrogen dalam suatu molekul organik besar. namun demikian , namun istilah energi disosiasi ikatan dan simbol D' telah di gunakan untuk entalvi reaksi pada 298 K pula. 

PERHITUNGAN YANG MELIBATKAN ENERGI DISOSIASI Reaksi-reaksi yang melibatkan fasa gas dapat diguankan suatu hipotesis yakni semua ikatan dalam dalam pereaksi diputuskan dan kemudian dibentuk lagi pada hasil reaksi. Jumlah perubahan energi pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan menghasilkan perubahan entalpi reaksi (ΔHreaksi).
Contoh SoalHitunglah perubahan entalpi reaksi (ΔHreaksi) untuk reaksiCH4(g) + 4Cl2(g) → CCl4(g) + 4HCl(g)PenyelesaianΔH pemutusan ikatan4 mol ikatan C-H = 4 x (+414 kJ/mol) = 1656 kJ4 mol ikatan Cl-Cl = 4 x (+243 kJ/mol)= +972 kJΔH pembentukan ikatan4 mol ikatan C-Cl = 4 mol x (-326 kJ/mol)=-1304 kJ4 mol ikatan H-Cl = 4 mol x (-431 kJ/mol) = -1724 kJMaka entalpi reaksi (ΔHreaksi)ΔHreaksi = ΔHpemutusan ikatan + ΔHpembentukan ikatan= +1656 kJ + 972 kJ – 1304 kJ – 1724 kJ = -400 kJ
an ikatan + ΔHpembentukan ikatan= +1656 kJ + 972 kJ – 1304 kJ – 1724 kJ = -400 kJ

Disosiasi homolitik versus heterolitikIkatan dapat dipecah simetris atau asimetris. Yang pertama disebut homolisis dan merupakan dasar bagi BDEs yang umum. Skema asimetris suatu ikatan disebut heterolisis. Untuk hidrogen molekuler, alternatifnya adalah:H2 → 2 H•           ΔH = 104 kkal/mol (lihat tabel di bawah)H2 → H+ + H−           ΔH = 66 kkal/mol (dalam air)


ikatan
Energi disosiasi ikatan pada 298 K
Keterangan

(kkal/mol)
(kJ/mol)
(eV/Ikatan)

C–C
karbon
83–85
347–356
3.60–3.69
Kuat, namun lebih lemah dari ikatan C–H

Cl–Cl
klorin
58
242
2.51
Diindikasikan dengan warna kekuningan dari gas ini

Br–Br
bromin
46
192
1.99
Diindikasikan dengan warna kecoklatan dari Br2
Sumber radikal Br•

I–I
iodin
36
151
1.57
Diindikasikan dengan warna keunguan dari I2
Sumber radikal I•

H–H
hidrogen
104
436
4.52
Kuat, ikatan takterpolarisasi
Dibelah hanya oleh logam dan oleh oksidan kuat

O–H
hidroksida
110
460
4.77
Agak kuat dibanding ikatan C–H

OH–H
hidroksida-h
64
268
2.78
jauh lebih lemah DARI IKATAN C-H
C–O
monoksida
257
1077
11.16
Jauh lebih kuat dari ikatan C–H

O–CO
dioksida
127
532
5.51
Agak lebih kuat dari ikatan C–H

O=O
oksigen
119
498
5.15
Lebih kuat dari ikatan tunggal
Lebih lemah dari banyak ikatan rangkap dua lainnya

N≡N
nitrogen
226
945
9.79
Salah satu ikatan terkuat
Energi aktivasi besar dalam produksi amonia


Data yang ditabulasikan di atas menunjukkan bagaimana kekuatan ikatan bervariasi di atas tabel periodik. Terdapat minat yang besar, terutama pada kimia anorganik mengenai kekuatan relatif ikatan dalam kelompok senyawa tertentu.
Ikatan
Ikatan
Energi disosiasi ikatan pada 298 K
Keterangan
(kkal/mol)
(kJ/mol)
(eV/Ikatan)
H3C–H
Ikatan metil C–H
105
439
4.550
Salah satu ikatan alifatik C–H terkuat
C2H5–H
Ikatan etil C–H
101
423
4.384
Agak lemah dibanding H3C–H
(CH3)3C–H
Ikatan C–H tersier
96.5
404
4.187
Radikal tersier terstabilkan
(CH3)2NCH2–H
Ikatan C–H α pada amina
380.7
Heteroatom dengan pasangan elektron sunyi-melemahkan ikatan C-H
(CH2)3OCH–H
Ikatan C–H α pada eter
385.3
Heteroatom dengan pasangan elektron sunyi-melemahkan ikatan C-H
THF cenderung membentuk hidroperoksida
CH2CH–H
Ikatan C–H vinil
111
464
4.809
Radikal vinil jarang
HC2–H
Ikatan C–H asetilenik
133
556
5.763
Radikal asetilenik sangat jarang
C6H5–H
Ikatan C–Hfenil
113
473
4.902
Dapat dibandingkan dengan radikal vinil, jarang
CH2CHCH2–H
Ikatan C–Halinik
89
372
3.856
Ikatan tersebut menunjukkan kenaikan reaktivitas
C6H5CH2–H
Ikatan C–Hbenzilik
90
377
3.907
Ikatan C–H akin hingga alilik
Ikatan tersebut menunjukkan kenaikan reaktivitas
H3C–CH3
Ikatan C–Calkana
83–85
347–356
3.596-3.690
Lebih lemah dari ikatan C–H
H2C=CH2
Ikatan C=Calkena
146–151
611–632
6.333-6.550
Sekitar 2× lebih kuat dari ikatan tunggal C–C
HC≡CH
Ikatan rangkap tiga C≡Calkuna
200
837
8.675
Sekitar 2.5× lebih kuat dari ikatan tunggal C–C

KONSEP ASAM BASA DALAM KIMIA ORGANIK



1.      ASAM
Svantae Archenius(1887) mengemukakan bahwa asam adalah suatu zat yang apabila dilarutkan kedalam airakan menghasilkan ion hidronum (H+). Asam yang hanya menghasilkan sebuah ion Hdisebut asam monoprotik atau asam berbasa satu, asam yang menghasilkan dua ion H+ setiap molekulnya disebut asam diprotik atau asam berbasa dua.
Dipandang dari jumlah ion yang dihasilkan, asam dibedakan menjadi asam kuat, yaitu asam mudah terionisasi dan banyak menghasilkan H+ dalam larutannya, sedangkan asam lemahmerupakan asam yang sedikit terionisasindan menghasilkan sedikit ion H+ dalam larutannya. Yang termasuk asam kuat antara lain; HCl, HBr, HI, H2SO4, HNO3. DAN HCLO4.
Sifat-sifat asam:
Rasanya masam ketika dilarutkan dalam air
Asam terasa menyengat saat disentuh, terutama bila asam tersebut adalah asam kuat
Dari segi reaktivitasnya, asam bereaksi kuat dengan kebanyakan logam, atau bersifat korosif terhadap logam
Dari segi daya hantar listriknya, asam walaupun tidak selalu ionik, ia bersifat elektrolit atau dapat menghantarkan arus listrik.

2.      BASA
Menurut Archenius basa adalah suatu senyawa yang didalam air(larutan) dapat menghasilkan ion OH. Umumnya basa terbentukdari senyawa ion yang mengandung gugus hidroksida (OH-) didalamnya. Berdasarkan daya hantar listriknya, basa ada yang terionisasi sempurna dan disebut sebagai basa kuat, misalnya KOH, NaOH, Ba(OH)2 , dan lain-ain. Dan ada yang sedikit terionisasi dalam air yang disebut sebagai basa lemah, misalnya NH3 dan Al(OH)3.

Sifat-sifat basa:
Rasanya pahit
1. Terasa licin seperti sabun saat disentuh
2. Dari segi reaktivitasnya, senyawa basa bersifat kaustik yaitu dapat merusak kulit jika senyawa basa 
3. tersebut berkadar tinggi
4. Basa juga merupakan senyawa elektrolit atau dapat menghantarkan arus listrik

Konsep pH, pOH dan pKw



Jumlah molekul air yang terionisasu sangat sedikit, maka dianggap bahwa konsentrasi H2O tetap, sehingga K [H2O]  akan memberikan harga yang tetap. K [H2O]  dilambangkan dengan Kw, atau tetapan kesetimbangan air, maka Kw = [H+] [OH-]. Harga Kw akan berubah jika suhunya berubah. Reaksi ionisasi air merupakan reaksi endoterm, sehingga bila suhu di naikkan, maka harga Kw akan semakin besar. Pada suhu 25 derajat celcius harga Kw adalah 10-14.
Konsentrasi ion hidronium dalam suatu larutan encer umumnya sangat rendah, tetapi sangat menentukan sifat-sifat dari larutan, terutama larutan dalam air. Menurut Soresen, pH merupakan fungsi negatif logaritma dari konsentrasi ion H dalam suatu larutan, dan dirumuskan sebagai
pH= -log [H+]  . Dengan analogi yang sama, untuk menentukan harga konsentrasi OH- dalam larutan dapat digunakan rumus harga POH= - log [OH-] dan dalam kesetimbangan air terdapat tetapan
Kw= [H+] [OH-] jadi dengan menggunakan konsep –log = p, maka PKw=PH + POH, oleh karena pada suhu kamar Kw= 10-14, maka dapat disimpulkan PH + POH = 14

REAKSI ASAM DENGAN BASA
Adapun reaksi antara asam dan basa yang biasa disebut reaksi netralisasi. Reaksi netralisasi adalah reaksi antara sebuah ion Hdan sebuah ion OH- membentuk sebuah molekul H2O dan akan membentuk garam apabila di uapkan. Reaksi tersebut dapat dituliskan dalam berbagai bentuk, yaitu:
a)      Reaksi molekuler: HCl(aq) + NaOH(aq) --àNaCl(aq) + H2O(l)
b)      Reaksi ion, pada reaksi ini ditunjukkan keadaan masing-masing molekul dalam larutan yang sebenarnya mengalami ionisasi.
H+ + Cl- + Na+ + OH- -à Na+ + Cl- + H2O

Konsep Asam-Basa Bronsted dan Lowry
Menurut teori Bronsted-Lowry, asam adalah zat yang dapat menghasilkan dan mendonorkan proton (H+) pada zat lain, sedangkan basa adalah zat yang dapat menerima proton dari zat lain. Menurut teori ini, setiap zat dapat berperan sebagai asam maupun basa. Bila zat tertentu lebih mudah melepas proton, maka zat ini akan berperan sebagai asam, dan zat lainnya akan berperan sebagai basa, dan demikin pula sebaliknya. Dalam suatu larutan asam, air berepran sebagai basa.

 HCl                         +             H2O        ->            Cl-           +             H3O+
Asam                                      basa                    basa konjugat           asam konjugat

Dalam reaksi diatas HCl dan Cl- adalah pasangan asam-basa konjugasi yang dapat bersifat reversibel, dan dalam reaksi tersebut air berperan sebagai basa. Namun berbeda halnya, dengan saat air bereaksi dengan ion CO3 , ion tersebut berperan sebagai basa sehingga air berperan sebagai asam.

H2O        +             CO32-                      ->            OH-         +             HCO3-
Asam                basa                                 basa konjugat              asam konjugat

Zat seperti air yang dapat berperan sebagai asam atau basa disebut sebagai zat amfoter. Air adalah zat amfoter yang khas. Reaksi antara dua molekul air akan menghasilkan ion hidronium dan ion hidroksida.

 H2O        +             H2O        ->            OH-         +             H3O+
Asam                     basa            basa konjugat      asam konjugat

Konsep asam-basa dari Bronsted-Lowry ini lebih luas daripada konsep asam-basa Arrhenius karena hal-hal berikut :

Konsep asam-basa Bronsted-Lowry tidak terbatas dalam pelarut air, tetapi juga menjelaskan reaksi asam-basa dalam pelarut lain atau bahkan reaksi tanpa pelarut.
Asam-basa Bronsted-Lowry tidak hanya berupa molekul, tetapi juga dapat berupa kation atau anion. Konsep asam-basa ronsted-Lowry dapat menjelaskan sifat asam dari NH4Cl. Dalam NH4Cl, yang bersifat asam adalah ion NH4+ karena dalam air dapat melepas proton.
Pasangan asam-basa setelah terjadi serah-terima proton dinamakan asam-basa konjugasi.

Konsep Asam-Basa LEWIS
Teori asam basa Lewis
Asam menurut Lewis adalah zat yang dapat menerima pasangan electron (akseptor pasangan electron)
Basa menurut Lewis adalah zat yang dapat memberikan pasangan electron (donor pasangan electron).
Contoh: reaksi asam basa antara larutan HCl dan NaOH menurut teori Arhenius dapat dijelaskan dengan menggunakan teori Lewis

Reaksi antara larutan HCl dan NaOH ;
HCl(aq) + NaOH(aq)  ↔ NaCl(aq) + H2O(l)
Untuk menjelaskan reaksi ini menggunakan teori Lewis, nyatakan reaksi sebagai reaksi ion:
HCl ↔ H+ + Cl-                      NaOH ↔ Na+ + OH-
NaCl ↔ Na+  + Cl-                  H2O
Reaksi ion bersihnya adalah :
H+ + OH-↔ H2O(l)
Ikatan kovalen koordinasi antara H dan O yang terbentuk akibat transfer sepasang elektron dari OH- ke H+
Sebagai contoh lain; reaksi yang terjadi pada NH3 dan BF3 yang dapat ditulus dengan persamaan:

                                              NH+ BF3     → F3B-NH3



pada reaksi diatas NH3 dapat di katakan basa karna memiliki sepasang elektron bebas. sedangkan BF3 kekurangan elektron sehingga kedua senyawa tersebut saling bereaksi melalui sepasang bebas yang di gunakan bersama. berdasarkan kemampuan mengion nya baik asam maupun basa dapat di bedakan kekuatannya, yaitu asam kuat dan asam lemah serta asam kuat dan basa lemah

Membandingkan efek struktur terhadap keasaman
            Umumnya muatan negatif akan stabil apabila muatan terdelokalisir pada ruangan
yang lebih besar atau atom yang lebih banyak. Artinya, molekul dengan atom yang mengikat
muatan negatif lebih banyak akan lebih stabil daripada satu atom yang mengikat muatan
negatif. Hall-hal pokok dalam menentukan kestabilan muatan negatif adalah:

9• Elektronegatifitas atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih memilih berikatan unsur yang elektonegatif daripada unsur
elektropositif. Itulah sebabnya mengapa air lebih asam daripada amonia, karena oksigen
lebih elektronegatif dibandingkan nitrogen.

• Ukuran atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih suka berikatan dengan atom yang berukuran besar, karena ruangan
yang tersedia lebih besar, sehingga akan lebih stabil. HI lebih asam dibandingkan dengan
HF, walaupun F

 lebih elektronegatif dibandingkan I
. Ion I
 jauh lebih besar
dibandingkan F

, sehingga muatan negatifnya lebih stabil. Maka pada golongan halida,
kekuatan asam bertambah dari HF, HCl. HBr dan HI yang terkuat.

• Kestabilan resonansi
Kestabilan basa konjugasi dari fenol terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan
negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. Pada sikloheksanol, tidak terjadi
resonansi, sehingga kekuatan asamnya jauh lebih  kecil dibandingkan fenol.
• Kestabilan muatan negatif karena berdekatan dengan atom yang elektronegatif.
Keberadaan grup elektronegatif di dekat  atom hidrogen juga  akan meningkatkan
keasaman, karena akan menstabilkan muatan negatif. Misalkan pada substitusi hidrogen
pada asam asaetat dengan klor, membuat molekul ini lebih asam 100 kali lipat. Hal ini
disebabkan oleh atom klor yang elektronegatif akan mendorong kerapatan elektron ke
arah oksigen, sehingga oksigen tidak menanggung semua muatan negatif sendirian.

REAKSI ASAM BASA PADA SENYAWA KARBON

Reaksi –reaksi yang terjadi dalam kimia organik ada yang merupakan reaksi asam – basa. Mekanisme reaksi ini juga merupakan cara yang baik untuk melihat hubungan antara struktur molekul dan kereaktifannya, reaksi asam – basa juga dapat menggambarkan peran pelarut yang sangat penting dalam reaksi kimia. Beberapa konsep asam – basa yang paling banyak dikenal adalah konsep dari Bronsteed –Lowrey dan Lewis.

Menurut teori Bronsted – Lowry, 
asam adalah suatu zat yang dapat memberikan H+ (proton) dan 
basa adalah suatu zat yang dapat menerima proton. 
Contohnya, perhatikan reaksi yang terjadi pada gas klorida yang dilarutkan dalam air.



Molekul atau ion yang terbentuk dari asam yang kehilangan proton disebut basa konjugasi. Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton. 
Sedangkan molekul atau ion yang terbentuk dari basa yang menerima proton disebut asam konjugasi.

Menurut Teori Lewis
asam adalah suatu zat yang dapat menerima pasangan elektron (akseptor elektron). Contoh assam lewis adalah H+,B2H6,BF3,ALF3, ION logam transisi yang bisa membentuk ion kompleks seperti FE2+,CU2+,ZN2+, dan sebagainya.
Sedangkan basa adalah suatu senyawa yang dapat memberikan pasangan elekron (donor elektron). contoh basa lewis adalah ion halida (cl-,f,br dan i- ) ammonia, ion hidroksida. molekul air , senyawa yang mengandung air, senyawa yang mengandung N,O,atau S. senyawa golongan eter, ketone, molekul, CO2 dan lain-lain.
elektron adalah partikel subatom yang bermuatan negatif dan umumnya di tulis sebagai e-.
Menurut teori Lewis, asam bukan hanya proton, tetapi banyak spesies lain yang dapat bersifat sebagai asam, seperti alumunium klorida dan boron trifluorida. 


permasalahan : cara menentukan panjang ikatan dan sudut ikatan ? terimakasih




DAFTAR PUSTAKA