TUGAS TERSTRUKTUR III

TUGAS TERSTRUKTUR 3

1. jelaskan mengapa reaksi bersaing substitusi dan eliminasi bisa terjadi?

2. suatu alkohol dapat berubah menjadi eter atau sebaliknya jelaskan mengapa sifat kedua senyawa        tersebut berbeda kontras berikan contohnya?

           

             " jawab"

1. Reaksi Substitusi

Ketika atom C pada alkil berikatan dengan gugus halogen yang sangat elektronegatif, ikatan yang terjadi bersifat polar. Elektron yang dipakai bersama lebih tertarik ke arah halogen dibandingkan atom C sehingga C memiliki muatan parsial positif.

            δ^+       δ^-
CH3 – H2C   – Cl

Atom C yang bermuatan parsial positif ini sangat mudah bereaksi dengan anion atau spesi apaun yang memiliki sepasang elektron bebas dalam molekulnya. Akibatnya ikatan C pada alkil akan pustus dengan halogen dan digantikan dengan ainion atau spesi yang memiliki sepasang elektron bebas tadi.

Reaksi pergantian ini dalam kimia dikenal dengan nama reaksi subtitusi.

Contoh :

Gugus halida yang digantikan oleh anion atau spesi dengan sepasang elektron bebas disebut gugus pergi. Gugus pergi ini ada yang bersifat mudah digantiukan dan ada pula yang susah. Hal ini berhubungan dengan kuat ikatan antara C dengan halidanya.

F- adalah unsur yangsangat/paling elektronegatif sehingga ikatan antara C – F sangat kuat sehingga agak sulit diputus. Seiring dengan menurunnya keelektronegatifan unsur halida, maka ia akan semakin mudah digantikan oleh gugus lain.oleh karena itu Cl-, Br- dan I- sangat mudah menjalani reaksi substitusi.

Reaksi subtitusi alkil halida dapat terjadi karena serangan anion atau spesi yang memiliki elektron menyendiri yang disebut dengan nukleofil. Ada banyak nukleofil yang tersedia, bisa dalam bentuk anion seperti OH-, CH3O- dan bisa juga senyawa netral seperti H2O, CH3OH atau CH3NH2 dan masih banyak lagi.

Realksi subtitusi oleh suatu nukleofil sering disebut substitusi nukleofil.

Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

pada Alkik halida sekunder (2 0 ) akan terjadi persaingan antara SN2 dan E2 serta sering mengasilkan produk campuran. Jika memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polar, hasil reaksinya adalah SN2, namun jika memakai basa kuat seperti CH3 CH2 O - , OH - , atau NH 2 - , maka hasil E2 lebih dominan.

Reaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).

MEKANISME E2

Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton

(hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

contoh gambarnya:

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi . Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

Dalam reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

MEKANISME E1

Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi S N 1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Contohnya :

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena

Produk eliminasi alkil halida oleh basa kuat adalah alkena.

Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
            |         |
            Br     H

Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa alkil halida tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi substitusi dan ada juga yang menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi eliminasi.

Hal ini dipengaruhi oleh beberapa faktor yaitu :

1. Struktur alkil halida (metil halida, alkil halida 10, 20 atau 30.
2. Kekuatan basa (penyerang)
3. Pelarut
4. Suhu                                                                                                                                                   umunya dapat disimpulkan sebagai berikut:

1. Pada kondisi tertentu, metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi.
2. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier cenderung menghasilkan produk eliminasi
3. Sementara alkil halida sekunder menghasilkan kedua produk subtitusi dan eliminasi. Tetapi jumlah produk yang dihasilkan bergantung pada kondisi reaksi.

Contoh reaksi :
Metil halida
CH3Cl + CH3CH2O- ==> CH3OCH2CH3
                                   Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)

Alkil halida primer
CH3CH2Br + CH3CH2O- ==> CH3CH2OCH2CH3
                                   Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)

Alkil halida sekunder (pada kondisi yang sama seperti reaksi diatas)
CH3CHCH2CH3 + CH3CH2O- ==>CH3CHCH2CH3 + CH2 =CHCH2CH3
        |                                                           |             
        Br                                                       OCH2CH3
                                                           (produk subtitusi        (produk eliminasi, 80%)
                                                                     20%)

Jika kondisi reaksi diatas berubah, maka perbandingan persentase produk juga berubah.

Untuk yang tersier, produk reaksi eliminasi yang dihasilkan lebih banyak pada kondisi yangtsama dengan reaksi diatas. Tentu kalian bisa membuat contoh reaksinya sendiri bukan!
Karena ada dua produk yang dihasilkan melalui reaksi yang berbeda hanya dengan menggunakan nukleofil maka reaksi eliminasi dan subtitusi alkil halida disebut reaksi bersaingan. 

2. Alkohol adalah deriva dan hidroksi yang mempunyai ikatan langsung maupun rantai cabang dari alifatikhirokarbon. Bentuk rantai alkohol yang sering ditemukan adalah yang mengandung 3 gugus hidroksil dan 1 gugus hidroksi dalam satu rantai karbon

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

            Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.Berdasarkan jumlah gugus fungsi –OH, jenis alkohol:

o   Alkohol monovalent            : memiliki 1 gugus fungsi –OH

o   Alkohol polivalen    : memiliki gugus fungsi –OH lebih dari 1

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi –OH.contoh rumus struktur alkohol adalah metanol.  Senyawa alkohol sudah banyak di kenal dan di manfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman,makanan,maupun untuk keperluan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman yang beralkohol yang banyak di konsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape, singkong, anggur dan lain-lain.

   Rumus Umum Alkohol

Rumus struktur senyawa karbon :

CH3-CH3                                          CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH3                              CH3-CH2-CH2-OH

Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2 maka rumus  umum  alkanol adalah CnH2n+1 OH  atau CnH2n+1O.

   Jenis-Jenis Alkohol

Berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana dikenal empat jenis atom C yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier,atom C kuertner. Berdasarkan letak gugus fungsinya,alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu:

1.      Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C primer.

Contoh: CH3-CH2-OH

                         │

                         CH3

2.      Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C sekunder.

Contoh: CH3-CH3-CH-OH 

3.      Alkohol tersier yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C tersier.

Contoh:          CH3

                                     │

       CH3-CH3-C-OH

                     │

                     CH3

reaksi alkohol

1. Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C2H5―OH+ Na → C2H5ONa +H2

Etanol                        Na-Etoksida

Reaksi ini dapat digunakan sebagai reaksi pengenal alkohol

2.      Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis  alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi  alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

        Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.

Contoh:

CH3―CH2―OH  +  O2  à  CH3―COH+H2O

Etanol                                     etanol

CH3―COH  +  O2  à  CH3COOH

Etanol                            asam etanol

        Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

        Alkohol tersier teroksidasi.

3.      Reaksi dengan oksigen halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi:

R―OH+HX                                                 R― H2O

Contoh:

CH3― OH+HCl                                          CH3―Cl+H2O

4.      Reaksi esterifikasi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.

R―OH +  R― COOH    à   R―COOR’ +  H2O

Alkohol      asam karbosilat     ester

Contoh:

C2H5OH + CH3COOH   à  CH3 ― COOC2H5 + H2O

Etanol         asam asetat         etil asetat

5.      Reaksi Dehidrasi Alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

Contoh:

CH3―CH2―CH2―OH      à       CH2―CH= CH2 +  H2O                               

n―propanol                                  1―propena

Menurut aturan Saytzeff, pada reaksi dehidrasi alkohol primer, atom H dan gugus OH yang terlepas berasal dari atom-atom C yang berdekatan. Sedangkan pada reaksi dehidrasi alkohol sekunder, atom H yang terlepas berasal dari atom C yang terikat

pada rantai  C terpanjang. 

ETER

            Eter mempunyai rumus umum R-O-R’ dengan R dan R’ dapat merupakan gugus alkil yang sama. Bila gugus alkilnya sama disebut sebagai eter simetris dan jika tidak sama disebut dengan eter majemuk. Eter berisomer gugus fungsi dengan alcohol, sebab rumus kimia eter sama dengan alkohol.Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetikdietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Jenis eter:

        Eter tunggal : eter dengan gugus alkil sama

        Eter majemuk : eter dengan gugus alkil berbeda

Sintesis senyawa eter

a.      Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Pembuatan eter dari alcohol

CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→  CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

b.      Reaksi antara Natrium Alkanolat dengan alkilhalida (sintesis Williamson)

Contoh :

C2H5OH + H2SO4 → C2H5SO3OH + H2O (tahap 1)

C2H5SO3OH + C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2SO4 (tahap 2)

Kegunaan eter

1.      Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.

2.      Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik